Cuando estudiaba en la universidad, hicimos un experimento en el laboratorio de toxicología que me sorprendió tanto que estuve hablándole de ello a Juámas durante casi un mes (él no me dejará mentir). En ese experimento determinamos la cantidad de cianuro en diversos tipos de semillas, ahora te lo explico.
El cianuro de hidrógeno (Figura 1) es un ácido débil y un líquido altamente volátil, es decir, que a temperatura ambiente pasa rápidamente de estado líquido a gaseoso. El cianuro tiene olor a almendras amargas y es famoso por ser utilizado como veneno (¡Alan Turing murió envenenado por cianuro!). Este compuesto es tóxico, ya sea por absorción en la piel, inhalación e ingesta. En promedio, la dosis letal de cianuro es de 1 mg/kg de peso corporal, en otras palabras, menos de 200 mg son suficientes para cualquier humano.
¿Hay cianuro en la naturaleza?
Sí, es más común de lo que pensaríamos. Este compuesto puede ser sintetizado por diversos seres vivos, como bacterias, algas, hongos y plantas. En esta ocasión hablaremos de plantas, y es que existen al menos 2500 especies de plantas que producen cianuro. Sorprendente, ¿no?
Durante su metabolismo, esas plantas producen compuestos llamados glucósidos cianogénicos (Figura 2). Éstos se caracterizan porque en su estructura química contienen un azúcar, frecuentemente la D-glucosa, y un grupo denominado ɑ-hidroxinitrilo, el cual corresponde al cianuro al liberarse. Actualmente se conocen alrededor de 25 glucósidos cianogénicos, entre los más comunes se encuentran: la linamarina, presente en plantas de los géneros Manihot (como la mandioca, yuca o tapioca), Trifolium (como el trébol blanco), Phaseolus (como las habas) y Linum (como el lino); la lotaustralina, que se encuentra en especies del género Lotus (como leguminosas) y Manihot; y la amigdalina, producida por plantas de la familia Rosaceae, tales como los géneros Prunus (que incluye plantas como almendros, duraznos, nectarinos, cerezos, entre otros) y Malus (como las manzanas).
Sin embargo, las plantas requieren de un segundo elemento para que se libere el cianuro: las rápidas y específicas enzimas. Las enzimas, β-glucosidasa y α-hidroxinitrilasa, se encargan de descomponer a los glucósidos cianogénicos. Este proceso ocurre en dos etapas, primero, la β-glucosidasa rompe el enlace entre el azúcar y el resto del compuesto, eliminando la porción azul del compuesto en la Figura 2. Después, la α-hidroxinitrilasa se encarga de liberar al grupo cianuro al cortar el enlace que une el grupo ɑ-hidroxinitrilo (recuadro en rojo en la Figura 2) y la porción restante del compuesto.
La descomposición de los glucósidos cianogénicos ocurre inmediatamente al ponerse en contacto con dichas enzimas. Para evitarlo, las plantas almacenan a los glucósidos cianogénicos y a las enzimas en compartimentos diferentes. Pero, cuando un animal come la planta o las semillas se maceran o se parten, ambos compartimentos entran en contacto y el cianuro se libera. Las plantas utilizan el cianuro como un mecanismo de defensa para evitar ser atacadas por animales herbívoros y patógenos. Dependiendo de la especie, los glucósidos cianogénicos pueden encontrarse en raíces, tallo, hojas o semillas (Figura 3).
Quizá si muerdes una semilla de durazno o manzana, o una almendra amarga (Prunus dulcis var. amara), seas capaz de detectar el sabor amargo del cianuro. ¡Pero, cuidado! ¡Solo una! Se calcula que alrededor de 60 almendras amargas contienen una cantidad letal de cianuro para un adulto, mientras que para un niño son suficientes de 7 a 10 almendras amargas. Es interesante la gran cantidad de plantas que producen glucósidos cianogénicos y lo cotidiano que es comer una manzana.
Ya por último, para no dejar cabos sueltos, te contaré lo que hicimos en el laboratorio. Recolectamos las semillas de diferentes frutas, como manzanas, mamey, duraznos y almendras, cuidando que estuvieran íntegras para evitar la liberación del cianuro. Una vez que tuvimos listos nuestros reactivos, maceramos las semillas y, rápidamente, las colocamos en un matraz Erlenmeyer cerrado para detectar la reacción química y cuantificar la cantidad de cianuro. Por la alta volatilidad de este compuesto, se requiere que el trabajo sea rápido. Al finalizar el periodo de reacción, todos los equipos obtuvimos que la semilla del mamey (Figura 4) contenía más cianuro que el resto de las semillas que evaluamos. ¿Correcto o error de medición de novatos? Lamentablemente nuestros resultados no eran precisos y no encontré este dato reportado para esta fruta.
Si estudias química o llevas laboratorio de toxicología, espero que también te toque realizar este fascinante experimento. Me cuentas cómo te va, será interesante comparar resultados.
Agradecimientos
Agradezco a Campos Cuánticos, a Saluim y a RoCaSoGui por haber revisado el borrador de esta entrada.
¿Quieres saber más?
Vetter, J. (2000), “Plant cyanogenic glycosides”, Toxicon, 38 (1): 11-36.
Arrázola, G., et al. (2013), “Determinación de los compuestos cianogénicos amigdalina y prunasina en semillas de almendras (Prunus dulcis L.) mediante cromatografía líquida de alta resolución”, Revista Colombiana de Química, 42 (3): 23-30.
Rivadeneyra Domínguez, E., et al. (2017), “Toxicidad de la yuca (Manihot esculenta Crantz): Estudio con linamarina”, Editorial Académica Española, p. 76.
Giannuzzi, L. (2018), “Toxicología general y aplicada”, Libros de Cátedra, p. 355.
Cyanogenic Glycosides – Information sheet
Hoja de seguridad de cianuro de hidrógeno y cianuros
